化合物InChI格式详解

InChi格式是格式对应化合物是唯一的。但是在科研过程中发现InChi格式实在是太唯一了，即使三维结构有不同，也一样会被识别为不同的分子。

为了探究这个问题，需要对InChi格式有更加深入的了解。

国际化合物标识（InChI，英语：International Chemical Identifier）是由国际纯粹与应用化学联合会和国家标准技术研究所联合制定的，用以唯一标识化合物IUPAC名称的字符串。 1999年，史蒂夫·海勒 Steve Heller和史蒂夫·斯坦 Steve Stein提出InChi — 可自由使用的化合物规范标识表示法。开发者最初为美国国家标准与技术研究院NIST，现由国际化学品标识符基金会 InChI Trust继续深入开发。InChI Trust是一家非营利性英国慈善机构，由成员组织的捐款支持。该软件最初版本于2005年4月15日发行，稳定版本为Ver.1.05（2017年3月），现行版本为Ver.1.06(英文)。该软件可在Windows和Linux操作系统下运行，有32位、64位两个版本。截至2020年12月，InChi已经更新至1.06版本（已适用于高分子）及RInChI（适用于化学反应）。目前因奇项目小组正致力于开发混合物、溶剂、大分子、生物高分子、无机物、同分异构体等的表达方法。InChi及其InChIKey，已逐渐成为全球科学家必不可少的工具，为化学提供了一种新的通用语言，使化学家和计算机主宰的海量化学信息能够更有效地进行沟通，从而能够加快科学创新研究的步伐。

软件下载链接如下：https://www.inchi-trust.org/download-latest-inchi-standard-software/

此外，一些在线工具也可以提供InChi格式的支持，比如pubchem： https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov//edit3/index.html

InChi 在三个方面不同于广泛使用的CAS登记号：

因此，InChi 可以被视为类似于IUPAC名称的通用且极其正式的版本。它们可以表达比更简单的SMILES符号更多的信息，不同之处在于每个结构都有一个唯一的InChi 字符串，这在数据库应用程序中很重要。 但是，需注意的是，InChi中没有表示有关原子的 3 维坐标的信息。

InChI编码是一串由斜杠（/）隔开的有层级关系的数字组成的。每个InChI编码都是由InChI版本号开始，接着一个主层号。主层下包括含化学分子式层、原子关系层和固定氢原子子层等基于分子结构的层。此外，还有附加的层，如电荷层、立体化学层（和/或）同位素信息层等。且这些附加的层也有其各自的子层 其关系如下表所示：

InChI=

精简的 27 个字符的InChIKey是完整InChi（使用SHA-256算法）的散列版本，旨在实现化合物的轻松网络搜索。标准InChIKey是标准 InChi 的散列对应物。截至 2007 年，Web 上的大多数化学结构都以GIF文件表示,无法搜索化学成分。事实证明，完整的 InChi 过于冗长，难以轻松搜索，因此开发了InChIKey。两个不同分子具有相同 InChIKey 的可能性非常小，但非零，但仅前 14个字符重复的概率估计为在 75 个数据库中只有一个重复，每个数据库包含十亿个独特结构。由于目前所有数据库的结构都在 5000 万以下，因此目前看来不太可能出现这种重复。最近的一项研究更广泛地研究了碰撞率，发现实验碰撞率与理论预期一致。

InChIKey 目前由三个部分组成，由连字符分隔，分别为 14、10和1个字符，例如XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYFV-P。前 14 个字符来自 InChi 的连接信息（电荷层的主层和子层）的SHA-256哈希值。第二部分由8个字符组成，这些字符来自 InChii其余层的哈希值、一个指示InChIKey类型（S标准和N非标准）的字符，以及一个指示所用 InChi版本的字符（目前A为版本 1. ) 最后，末尾的单个字符表示核心父结构的质子化，对应电荷层的子层（N代表不质子化;O、P代表添加质子；M、L代表移除质子。）

InChi手册 维基百科 中文 维基百科 英文 SMILES & InChI | 化学结构的线性表示法